Vào tháng 2 năm 2013, ca sĩ-nhạc sĩ người Anh Ed Sheeran đang làm việc trong phòng thu với Lupe Fiasco. Anh chia sẻ trên Pressparty, "Chúng tôi thuộc cùng hãng quản lý tại Mỹ và anh ấy giao cho tôi khoảng bảy nhịp gì đó rồi bảo tôi viết lời cho tất cả các nhịp đó. Lupe thích một trong số chúng và chọn nó. Tôi là một người hâm mộ cuồng nhiệt của Lupe Fiasco nên điều đó thật là tuyệt."[1] Vào 9 tháng 10 năm 2013, Fiasco thông báo rằng đĩa đơn đầu tiên trong album thứ năm của anh Tetsuo & Youth, sẽ là bài hát với Ed Sheeran mang tên "Old School Love". Cùng với việc tung ra hình ảnh bìa đĩa đơn, anh cũng thông báo đĩa đơn sẽ được phát hành trên iTunes vào ngày 14 tháng 10 năm 2013.[2]